沈阳药科大学药学专业“专升本”《有机化学》考试大纲（2014年）一、考试大纲的性质有机化学是药学类专业的必修的基础课程，也是报考药学类专业“专升本”考试科目之一。为了帮助考生明确考试复习范围和要求，特制定本考试大纲。二、考试内容(一) 有机化学理论基础1.掌握各类有机化合物（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺）的系统命名，熟悉杂环化合物(母体、音译法)的命名，同时熟悉一些常见有机化合物的俗名或习惯命名。2.应用现代价键理论理解分子结构与其物理、化学性质之间的关系，有机分子结构的表示方法。3.有机立体化学问题：构造异构、构型异构（顺反异构、旋光异构）和构象异构。烯烃顺反异构体的构型命名。偏振光与旋光性，手性和对称因素。手性碳原子的表示方法（DL表示法和RS表示法），化学次序规则。乙烷、丁烷、环己烷以及取代环己烷的典型构象和优势构象。纽曼（Newmann）投影式，费歇尔（Fischer）投影式。单糖的开链结构和氧环式结构（哈沃斯Haworth透视式）。单糖的优势构象式，单糖的αβ的判定法，呋喃型与吡喃型、变旋现象。4.诱导效应、共轭效应、空间效应并合理解释有机化合物的性质规律，例如分子极性大小、酸碱性强弱、化学反应活性次序、芳香族亲电取代反应的定位规律等。5.应用分子间作用力概念解释化合物沸点、熔点、溶解度等物理性质的变化规律。6.研究有机化合物的一般方法。蒸馏、沸点的测定，熔点的测定，重结晶，水蒸气蒸馏，减压蒸馏的基本原理和操作方法。(二) 有机化合物的基本反应1.烷烃的卤代反应。2.烯烃中碳碳双键的加成反应，氧化、还原反应。马尔可夫尼可夫（Markovnikov）规则。3.炔烃中碳碳三键的加成反应、氧化、还原反应、端炔的取代反应。共轭二烯烃的1,2-加成反应和1,4-加成反应、双烯合成反应。4.环烷烃的取代反应。环烷烃的小环加成开环反应。5.芳烃的亲电取代反应、加成反应、氧化反应、侧链氧化。定位效应的应用。6.卤代烃的亲核取代反应、消除反应及查依采夫（Saytzeff）规则，格氏（Grignard）试剂的制备，卤代烯烃与卤代芳烃中卤素的活泼性。7.醇的酸性，醇羟基的取代反应，醇的脱水反应、氧化反应。多元醇的特性。8.酚的酸性，与三氯化铁的呈色反应，芳环上的取代反应，酚醚、酚酯的形成。9.醚键的断裂，佯盐的形成。10.醛酮羰基的亲核加成反应，烃基上α-H的卤代反应(包括卤仿反应)，羟醛缩合反应，氧化与还原反应。11.羧酸及取代酸的酸性，α-H的卤代，还原反应，羧酸衍生物的制备。羧酸和酮酸的脱羧反应，羟基酸的脱水反应。12.羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。酰胺特性（酸碱性，霍夫曼（Hofmann）降解反应）。13.胺的碱性，成盐反应，酰基化及磺酰化反应，与亚硝酸的反应。芳香重氮盐的制备，重氮盐的取代反应和偶联反应。14.杂环化合物（呋喃、吡咯、噻吩、吡啶）的亲电取代反应，氧化和还原反应，吡咯和吡啶的酸碱性。15.单糖的互变异构化反应，氧化反应，成苷反应，成脎反应与显色反应。还原性二糖及非还原性二糖的结构特征与特性。16.α-氨基酸的两性离子和等电点，与水合茚三酮的显色反应。三、试题类型由化合物的系统命名，写出化合物的结构式，判断题，选择题，写出反应主要产物或反应条件，用化学方法鉴别化合物，混合物的分离，推测结构等题目组成。四、主要参考书高等职业教育应用型人才培养培训工程教材《有机化学》，许新、刘斌主编，高等教育出版社，2006年。辽宁专升本考试网——www.111shengxue.com